Phản ứng (C17H35COO)3C3H5 với NaOH hoặc tristearin với NaOH là phản ứng thủy phân hoặc xà phòng hóa. Bài viết dưới đây có đầy đủ phương trình cân bằng, lý thuyết về quá trình sản xuất xà phòng hóa và bài tập ứng dụng, mời các bạn cùng đọc:
1. Phương trình phản ứng:
(C)17h35giám đốc điều hành)3CŨ3h5 + 3NaOH → 3C17h35COONa + CŨ3h5(Ồ)3
Điều kiện phản ứng: Đun sôi nhẹ.
Cách thực hiện phản ứng: Cho 2g tristearin vào ống nghiệm, sau đó thêm 1ml dung dịch NaOH 30%. Lắc đều ống nghiệm và đun nóng trong cách thủy trong 5 phút.
Hiện tượng nhận biết phản ứng: Chất rắn trong ống nghiệm tan dần, sau phản ứng thu được dung dịch đồng nhất.
Kết luận:
CŨ17h35COONa là Muối natristearin được dùng để làm xà phòng nên phản ứng trên gọi là phản ứng xà phòng hóa.
Các este khác có phản ứng xà phòng hóa tương tự như tristearin
2. Phản ứng xà phòng hóa:
2.1. Phản ứng xà phòng hóa là gì?
Xà phòng hóa là quá trình thủy phân một este trong môi trường kiềm, tạo thành rượu (ancol) và muối cacboxylat.
Xà phòng hóa chất béo:
Xà phòng hóa chất béo được định nghĩa là phản ứng của chất béo với dung dịch kiềm NaOH/KOH, tạo thành glixerol và hỗn hợp muối Na hoặc K. Hỗn hợp các muối đó là xà phòng.
Xà phòng hóa chất béo là một phản ứng không thể đảo ngược.
Các chỉ số mỡ cần lưu ý:
Chỉ số axit: được định nghĩa là số miligam KOH cần thiết để trung hòa axit béo tự do có trong 1 gam chất béo.
– Chỉ số xà phòng hóa: được định nghĩa là số miligam KOH cần thiết để xà phòng hóa glixerol và trung hòa axit béo tự do trong 1 gam chất béo.
– Chỉ số este: được định nghĩa là số miligam KOH cần thiết để xà phòng hóa glixerol trên mỗi gam chất béo, là sự khác biệt giữa chỉ số xà phòng hóa và chỉ số axit.
– Chỉ số I2: được định nghĩa là số miligam I2 có thể có cộng với 100 gam chất béo không bão hòa
Xà phòng hóa este:
Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm (còn gọi là phản ứng xà phòng hóa) là phản ứng một chiều. Phương trình phản ứng xà phòng hóa este như sau:
Ry(COO)xyR′x+xyNaOH→yR(COONa)x+xR′(OH)y
Với este đơn chức:
RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH
Đặc điểm của phản ứng xà phòng hóa este:
Khối lượng chất rắn sau phản ứng = Khối lượng muối + Khối lượng kiềm dư
Đối với este đơn chức: số mol este đã phản ứng = số mol NaOH đã phản ứng = số mol muối = số mol ancol
Các trường hợp đặc biệt cần lưu ý:
Các este của rượu không bền khi xà phòng hóa để tạo ra muối. Sau đó, rượu không ổn định chuyển thành aldehyd hoặc ketone:
RCOOCH=CH2+NaOH→RCOONa+CH3CHO
Este đơn chức của phenol có phản ứng xà phòng hóa theo tỉ lệ mol 1:2 cho hai muối và nước:
RCOOC6H5+2NaOH→RCOONa+C6H5ONa+H2O
Este mạch vòng khi xà phòng hóa chỉ tạo ra một sản phẩm duy nhất nên khối lượng sản phẩm bằng tổng khối lượng của este và khối lượng của ankin tham gia phản ứng.
Nếu cho este đơn chức mạch hở phản ứng với NaOH thu được muối có khối lượng lớn hơn khối lượng của este thì este đó có dạng RCOOCH3.
2.2. Phương pháp sản xuất xà phòng:
Xà phòng thông thường là hỗn hợp muối natri và kali của axit béo, có thêm một số chất phụ gia. Thành phần chính của xà phòng thường là muối natri của axit palmitic hoặc axit stearic
Để sản xuất xà phòng người ta dùng hỗn hợp muối natri hoặc muối kali của axit béo với một số chất phụ gia: (RẺgiám đốc điều hành)3CŨ3h5 + 3NaOH → 3RẺCOONa + CŨ3h5(Ồ)3
Ngày nay, xà phòng còn được sản xuất theo sơ đồ sau: Ankan → Axit cacboxylic → Muối natri của axit cacboxylic:
Ví dụ:
Phản ứng crackinh và oxy hóa pinin thành axit béo bão hòa cao: 2C32h66 + 5O2 → 4C15h31-COOH + 2H2Ô
Xà phòng hóa axit béo: C15h31-COOH + NaOH → C15h31-COONa + GIA ĐÌNH2Ô
2.3. Tác dụng của phản ứng xà phòng hóa:
Phản ứng xà phòng hóa tạo ra xà phòng:
Xà phòng là một trong những ứng dụng quan trọng trong đời sống. Nó được sử dụng trong nhiều gia đình với nhiều ứng dụng quan trọng.
Mỡ động cơ:
Các dẫn xuất liti của 12-hydroxystearat và các axit béo khác là thành phần quan trọng của mỡ bôi trơn. Đây là sản phẩm của xà phòng tạp chất.
– Bình cứu hỏa:
Các đám cháy liên quan đến dầu mỡ thường khó dập tắt bằng nước do dầu mỡ nổi lên trên bề mặt. Loại bình chữa cháy dùng để dập tắt các đám cháy liên quan đến xăng dầu được thiết kế dựa trên ứng dụng xà phòng hóa.
Bình chữa cháy chứa hóa chất gây ra phản ứng xà phòng hóa, biến dầu thành xà phòng, nhanh chóng dập tắt đám cháy.
3. Phương pháp giải bài tập phản ứng xà phòng hóa:
3.1. Xà phòng hóa este:
Xà phòng hóa este đơn chức, mạch hở:
Một số công thức áp dụng:
Theo định luật bảo toàn khối lượng: meste + mNaOH = mmuối đặc + mR’OH
Theo định luật bảo toàn nguyên tố:
NỒ (NaOH) = nỒ (R’OH); NNa (NaOH) = nNa (RCOONA)
Xà phòng hóa este đa chức:
– Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức (n chức): (RCOO)NR’
Tuy nhiên, cũng có những trường hợp đặc biệt có thể tạo ra muối và anđehit hoặc muối và xeton hoặc hai muối hoặc một phân tử:
– Este bị thủy phân trong môi trường kiềm cho muối và anđehit có dạng:
RCOO-CH=CH-R’ (tạo rượu không bền nên chuyển thành andehit)
Ví dụ: RCOO-CH=CHỈ2 + NaOH → RCOONa + CHỈ3ĐƯA CHO
– Thủy phân este trong môi trường kiềm cho muối và xeton ở dạng:
RCOO-C(R’)=CH-R”
Ví dụ: RCOO-C(CHỈ3)-CHỈ MỘT3 + NaOH → RCOONa + CHỈ3-CHỈ CO3
Este của axit và phenol bị thủy phân trong môi trường kiềm cho 2 muối:
RCOOC6h5 + 2NaOH → RCOONa + C6h5ONa + Họ2Ô
– Este mạch vòng bị thủy phân thành 1 phân tử
3.2. Phản ứng xà phòng hóa lipid:
Khi đun nóng với dung dịch kiềm (NaOH hoặc KOH) tạo ra glixerol và hỗn hợp muối của các axit béo. Muối natri hoặc kali của axit béo là xà phòng.
Phản ứng của chất béo với dung dịch kiềm được gọi là xà phòng hóa. Phản ứng xà phòng hóa xảy ra nhanh hơn phản ứng thủy phân trong môi trường axit và không thuận nghịch.
Chỉ số xà phòng hóa: là số mg KOH dùng để xà phòng hóa hoàn toàn 1 gam lipit (tức là để trung hòa lượng axit sinh ra khi thủy phân 1 gam lipit).
Chỉ số axit: số mg KOH dùng để trung hòa lượng axit tự do có trong 1 mg lipit.
4. Bài tập áp dụng và cách giải:
Trả lời: DỄ DÀNG
Trả lời: DỄ DÀNG
Trả lời:
Trả lời: A
Trả lời: DỄ DÀNG
Câu 6: Xà phòng hóa hoàn toàn 17,24 gam chất béo cần vừa đủ 0,06 mol NaOH. Sau phản ứng khối lượng xà phòng thu được là?
A. 17,80 gam
B. 18,24 gam
C. 16,68 gam
D. 18,38 gam
Câu 7: Xà phòng hóa hoàn toàn 89 gam chất béo X bằng dung dịch NaOH thu được 9,2 gam glixerol và m gam xà phòng. Giá trị của m là bao nhiêu?
A. 91,8
B. 83,8
C. 79,8
D. 98,2
Hướng dẫn giải:
Chất béo + 3NaOH → muối + C3h5(Ồ)3
NNaOH = 3nglixerol = 0,3 mol
Bảo toàn khối lượng: m = 89 + 0,3 . 40 – 9,2 = 91,8 gam.
Chọn một
Câu 8: Cho 0,1 mol tristearin phản ứng hoàn toàn với NaOH dư, đun nóng, thu được m gam glixerol. Giá trị của m là:
A. 27,6
B. 4,6
C. 14,4
D. 9,2
Hướng dẫn giải:
n(C17h35giám đốc điều hành)3CŨ3h5 : 0,1 mol
Chất béo + 3NaOH → 3C17h35COONa + CŨ3h5(Ồ)3
0,1 0,3 0,1
MC3h5(Ồ)3 = 0,1. 92 = 9,2 (g)
Đã chọn.
Câu 9: Xà phòng hóa hoàn toàn 44,2 gam chất béo X bằng dung dịch NaOH dư, thu được glixerol và 45,6 gam muối. Khối lượng NaOH đã tham gia phản ứng là:
A. 1,4 gam
B. 9,6 gam
C. 6,0 gam
D. 2,0 gam
Hướng dẫn giải:
(RCOO)3CŨ3h5 (X) → 3RCOONa (muối)
Khối lượng tăng hoặc giảm:
nX=45,6−44,223,3−41=0,05″>
tôiNaOH phản ứng = 0,05 × 3 × 40 = 6(g)
Chọn C
câu hỏi 10: Khi xà phòng hóa 2,52g chất béo A cần 90ml dung dịch KOH 0,1M. Ngoài ra xà phòng hóa hoàn toàn 5,04g chất béo A thu được 0,53g glixerol. Tìm số axit và chỉ số xà phòng hóa?
Hướng dẫn giải:
Chúng ta có:
mKOH=0,09.0,1,56.1000=504mg
⇒ Chỉ số xà phòng hóa là 200 mg.
Phản ứng xà phòng hóa:
(RCOO)3CŨ3h5 + 3KOH → 3RCOONa + C3h5(Ồ)3
nKOH = 3n glixerol = 3,5.5392
⇒mKOH = nKOH.56
⇒ số mg KOH cần để xà phòng hóa 1g chất béo là
mKOH.5.04=3.0,53.56.100092.50.04=192mg
⇒ số este của mẫu chất béo = chỉ số xà phòng hóa – số axit
⇒ chỉ số axit = chỉ số xà phòng hóa – chỉ số este = 200 – 192 = 8 mg
câu 11: Thủy phân 4,4 gam etyl axetat bằng 100 ml dung dịch NaOH 0,2M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, làm bay hơi dung dịch thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m là bao nhiêu?
Hướng dẫn giải:
Chúng ta có:
nCH3COOC2H5 = 0,05 mol
nNaOH = 0,02 mol
⇒ este dư
Chất rắn khan chỉ có 0,02 mol CH3COONa
⇒ m = 0,02 . 82 = 1,64 gam.
