phản ứng C6h5BÉ NHỎ2 + Anh2 hoặc Anilin + Br2 là phản ứng thế ở nhân thơm. Bài viết dưới đây cung cấp cho bạn đọc phương trình cân bằng phản ứng, lý thuyết phản ứng và một số bài tập áp dụng, mời các bạn cùng tham khảo:
1. Phản ứng giữa C6H5NH2 + Br2:
1.1. Phương trình hóa học:
CŨ6h5BÉ NHỎ2 + 3Br2 → CŨ6h2Br3BÉ NHỎ2 (↓ trắng) + 3HBr
Phản ứng tạo kết tủa trắng.
Do ảnh hưởng của nhóm NHỎ2ba nguyên tử H ở vị trí chỉnh hình Và cho so với nhóm NHỎ2 trong nhân thơm của anilin dễ bị thay thế bởi ba nguyên tử brom.
1.2. Điều kiện phản ứng:
Phản ứng xảy ra ngay ở điều kiện thường.
1.3. Tiến hành thí nghiệm anilin tác dụng với nước brom:
Nhỏ vài giọt nước brom vào ống nghiệm chứa 1ml anilin, trong ống nghiệm xuất hiện kết tủa trắng.
2. Tính chất của anilin:
anilin(C6h5BÉ NHỎ2) còn được gọi là phenylamine hoặc benzenamine. Nó là một trong những amin thơm đơn giản và quan trọng nhất.
2.1. Tính chất vật lý:
Anilin là chất lỏng, sôi ở 184°C, không màu, rất độc, có mùi xốc như mùi cá ươn khó chịu, dễ cháy và tạo khói, ít tan trong nước khi chạm vào da sẽ gây bỏng, nhưng tan trong etanol và benzen nên khi đổ anilin người ta dùng cồn, xăng để xử lý.
2.2. Tính chất hóa học:
– Oxy hóa:
Do dễ bị oxi hóa bởi oxi trong không khí ở điều kiện thường nên khi để lâu ngoài không khí, anilin chuyển từ không màu sang màu đen.
– Phản ứng cháy:
4C6h5BÉ NHỎ2 + 31O2 → tới”> 24CO2 + 14 GIỜ2O + 2N2
– Tính căn:
Nhỏ vài giọt anilin vào lọ nước ta thấy có hiện tượng lắng xuống đáy ống nghiệm.
Nhỏ vài giọt anilin vào ống đựng dung dịch HCl, thấy anilin tan bớt chứng tỏ Anilin có tính bazơ.
Anilin tác dụng với axit mạnh tạo thành ion anilin: C6h5BÉ NHỎ2 + HCl → C6h5BÉ NHỎ3+Cl– (phenylamoni clorua)
⇒ Anilin có tính bazơ nhưng không làm đổi màu quỳ đỏ và không làm hồng phenolphtalein nên tính bazơ rất yếu và yếu hơn NH.3. Do ảnh hưởng của các gốc phenyl.
Phản ứng với axit HNO2:
CŨ6h5BÉ NHỎ2+ HNO2 + HCl → C6h5PHỤ NỮ2Cl + 2H2Ô
Phản ứng thế vào nhân thơm:
Nhỏ vài giọt nước Brôm vào ống đựng dung dịch anilin thấy xuất hiện kết tủa trắng do ảnh hưởng của nhóm NHỎ2 .
Phản ứng này dùng để phát hiện anilin.
3. Điều chế và ứng dụng:
– Điều chế anilin: Đầu tiên, benzen được nitrat hóa bằng hỗn hợp axit nitric và axit sunfuric đậm đặc ở 50-60°C, thu được nitrobenzene. Nitrobenzene sau đó được hydro hóa ở 600°C với sự có mặt của chất xúc tác anilin tạo ra niken. Ngoài ra Anilin còn được điều chế từ phenol và amoniac.
– Ứng dụng của anilin: Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp nhuộm như sản phẩm azo, sản phẩm đen anilin; Nó cũng được sử dụng để sản xuất polyme như nhựa anilin-formaldehyde; Ngoài ra còn dùng trong dược phẩm: streptoxid, sulfaguanidin.
4. Bài tập áp dụng:
Câu hỏi 1: Dung dịch nào sau đây làm quỳ tím hóa đỏ?
MỘT. Glyxin.
b. metylamin.
C. anilin.
Đ. glucôzơ.
Câu trả lời là không
Dung dịch metylamin (CHỈ)3BÉ NHỎ2) làm quỳ tím chuyển sang màu xanh vì metyl amin khi tan trong nước phản ứng với nước tạo ra OH . ion–
Câu 2. Phát biểu nào sau đây sai?
A. Anilin tác dụng với nước brom tạo kết tủa màu vàng.
B. Amino axit là hợp chất hữu cơ tạp chức.
C. Dung dịch axit glutamic làm quỳ tím chuyển sang màu hồng.
D. Dung dịch glyxin không làm đổi màu phenolphtalein.
Đáp án A
Nhỏ vài giọt nước brom vào ống nghiệm chứa 1ml anilin, trong ống nghiệm xuất hiện kết tủa trắng.
CŨ6h5BÉ NHỎ2 + 3Br2 → CŨ6h2Br3BÉ NHỎ2 (kt) + 3HBr
Câu 3: Amin no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là
A. CŨNh2nN.
IN ĐẬMNh2n+1N.
LẠNH LẼONh2n+3N.
D. CŨNh2n+2N.
ĐÁP ÁN C
Amin no, đơn chức, mạch hở có công thức chung CNh2n+3N.
Câu 4. Cho các phát biểu sau:
a) Anilin tác dụng với nước brom tạo kết tủa trắng
b) Phản ứng giữa buta-1,3-đien với acrilonitrin là phản ứng đồng trùng hợp.
c) Anilin có khả năng làm đổi màu quỳ đỏ sang xanh vì có tính bazơ
d) Dung dịch mantozơ tác dụng với Cu(OH)2/OH- khi đun nóng tạo kết tủa Cu2Ô
Trong số các phát biểu trên, số phát biểu sai là
MỘT.1
B 4
C. 2
mất 3
TRẢ LỜI DỄ DÀNG
a) Đúng
CŨ6h5BÉ NHỎ2 + 3Br2 → CHỈ C62Br3BÉ NHỎ2+ 3HBr
b) Phản ứng giữa buta-1,3-đien với acrilonitrin là phản ứng đồng trùng hợp.
c) Sai vì Do – NHỎ2 Gắn trực tiếp vào vòng benzen làm giảm mật độ electron trong nguyên tử N mạnh. ⇒ tính bazơ của anilin yếu hơn nhiều so với NH3 ⇒ không làm đổi màu quỳ
d) Có Dung dịch mantozơ phản ứng với Cu(OH)2/OH- khi đun nóng tạo kết tủa Cu2Ô
Câu 5: Ở điều kiện thường, amin X là chất lỏng, dễ bị oxi hóa khi để ngoài không khí. Dung dịch X không làm đổi màu quỳ tím nhưng phản ứng được với nước brom tạo kết tủa trắng. Amin nào sau đây thỏa mãn tính chất của X?
A. đimetylamin
B. benzylamin
C. metylamin
D. anilin
TRẢ LỜI DỄ DÀNG
X là chất lỏng → A, C sai.
Dung dịch X không làm đổi màu quỳ xanh, nhưng phản ứng với nước brom cho kết tủa trắng → X là anilin.
Câu 6. Có 3 chất lỏng benzen, anilin, styren được đựng riêng biệt trong 3 lọ không dán nhãn. Thuốc thử để phân biệt 3 chất lỏng trên là
A. giấy quỳ tím.
B. nước brom.
C. dung dịch NaOH.
D. dung dịch phenolphtalein.
Trả lời
Trích mẫu xét nghiệm và đánh số thứ tự
Ta dùng dung dịch brom
Mẫu thử nào xuất hiện kết tủa trắng là anilin?
CŨ6h5BÉ NHỎ2 + 3Br2 CŨ6h2Br3BÉ NHỎ2 + 3HBr
Stiren làm mất màu dung dịch brom tạo dung dịch trong suốt.
CŨ6h5-CH=CHỈ2 + Anh2 → CŨ6h5-CHBr-CHỈ2Br
Nếu mẫu không thấy hiện tượng gì thì dung dịch ban đầu là Benzen
Câu 7: Amin là hợp chất thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NHỎ3
A. bởi một hoặc nhiều gốc NHỎ2
B. với một hay nhiều gốc hiđrocacbon.
C. với một hay nhiều gốc Cl.
D. bởi một hay nhiều gốc ankyl.
Câu trả lời là không
Khái niệm amin: Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong một phân tử NHỎ3 Bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon ta được amin.
Câu 8. Amin nào sau đây là amin bậc một?
A. (CHỈ3)3N.
B. CHỈ3BÉ NHỎ3.
C. CHỈ3BÉ NHỎ2.
D. CHỈ3CHỈ MỘT2BÉ NHỎ3.
ĐÁP ÁN C
Amin nào sau đây là amin bậc một?
Loại A vì (CHỈ3)3N là amin bậc ba
Lớp B vì CHỈ3BÉ NHỎ3 là amin bậc hai
Đúng C CHỈ3BÉ NHỎ2là amin bậc một
Lớp D vì CHỈ3CHỈ MỘT2BÉ NHỎ3 là amin bậc hai
Câu 9: Dãy nào sau đây được sắp xếp theo thứ tự tính bazơ tăng dần?
A. anilin, metylamin, amoniac
B. anilin, amoniac, metylamin
C. amoniac, etylamin, anilin
D. etylamin, anilin, amoniac
Câu trả lời là không
Giảm cơ sở: Aminosaturated > SMALL3 > Amin thơm
→ Thứ tự tăng dần tính bazơ là: anilin, amoniac, metylamin.
Câu 10: Dãy các amin là
A. CHỈ3BÉ NHỎ2CHỈ MỘT3COOH, C2h5OH, C6hthứ mười haiÔ6.
IN ĐẬM2h5Ồ, CHỈ3BÉ NHỎ2,2h6Ô2HCOOH.
LẠNH LẼO2h5BÉ NHỎ2(CHỈ MỘT3)3N, CHỈ3CHO, CŨ6hthứ mười haiÔ6.
D. CŨ2h5BÉ NHỎ2(CHỈ MỘT3)3N, CHỈ3BÉ NHỎ2,6h5BÉ NHỎ2.
TRẢ LỜI DỄ DÀNG
Khi một hoặc nhiều nguyên tử hydro được thay thế trong một phân tử NHỎ3 Bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon ta được amin
→ Amin là hợp chất chứa N
Câu 11. Tính bazơ của amin là:
A. Vì phân tử amin phân cực mạnh.
B. Vì amin tan nhiều trong H2Ô.
C. Do nguyên tử N có độ âm điện lớn nên cặp electron dùng chung của nguyên tử N và H bị bên N hút.
D. Do nguyên tử N còn cặp electron tự do nên phân tử amin có thể nhận 1 proton.
TRẢ LỜI DỄ DÀNG
Một chất hoặc ion là cơ bản nếu nó có khả năng chấp nhận một proton. (Theo lý thuyết bonsted)
Do nguyên tử N còn cặp electron tự do nên phân tử amin có thể nhận proton.
Câu 12: Cho các chất sau: CHỈ3BÉ NHỎ2CHỈ MỘT3BÉ NHỎ3(CHỈ MỘT3)3N, CHỈ3CHỈ MỘT2BÉ NHỎ2. Số chất thuộc loại amin bậc một?
MỘT.1
B. 2
c.3
mất 4
Câu trả lời là không
Amin bậc một là những amin chỉ có một nhóm hiđrocacbon thay thế cho 1 H trong phân tử NHỎ3
→ Chất thuộc loại amin bậc một là ON3BÉ NHỎ2CHỈ MỘT3CHỈ MỘT2BÉ NHỎ2.
Câu 13. Hỗn hợp A gồm Alanin và axit glutamic. Cho a gam B phản ứng hết với dd NaOH dư, thu được dung dịch C chứa (a + 30,8) gam muối. Mặt khác, nếu cho a gam A phản ứng hoàn toàn với dung dịch HCl thì thu được dung dịch C chứa (a + 36,5) gam muối. Giá trị của a là bao nhiêu?
A. 112,2 gam
B. 224,2 gam
C. 168,15 gam
D. 280,5 gam
Đáp án A
Đặt nalanin = x mol; Naxit glutamic = y mol
Xét phản ứng sau, ta có:
– BÉ NHỎ2 + HCl → -NH3Cl
– COOH + NaOH → -COONa + H2Ô
=> nHCl = x + y = (a + 36,5 – a)/36,5 = 1 mol
NNaOH = x + 2y = (a+30,8-a)/(23 – 1) = 1,4 mol
⇒ x = 0,6 mol; y = 0,4 mol
m = 112,2 g
Câu 14: Cho 0,15 mol axit Glutamic vào 175 ml HCl 2M thu được dung dịch X. Cho NaOH dư vào dung dịch X. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, tính số mol NaOH.
A. 0,65 mol
B. 0,3 mol
C. 0,6 mol
D. 0,45 mol
Đáp án A
Xét hỗn hợp phản ứng với NaOH gồm H2NC3h5-(COOH)2 và HCl
Phương trình phản ứng là gì?
HCl + NaOH → NaCl + H2Ô
0,35mol 0,35mol
h2NC3h5-(COOH)2+ 2NaOH → H2NC3h5(COONa)2 + 2 CĂN NHÀ2Ô
0,15 mol 0,3 mol
Số mol nNaOH = 0,35 + 0,3 = 0,65 mol
Câu 15. Cho 13,23 gam axit glutamic phản ứng với 200 ml dung dịch HCl 1M thu được dung dịch X. Cho 400 ml dung dịch NaOH 1M vào X thu được dung dịch Y. Cô cạn Y thu được m gam chất rắn khan, biết rằng các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị của m là:
A. 31,31.
B. 28,89.
C. 17,19.
D. 29,69.
TRẢ LỜI DỄ DÀNG
Axit glutamic có dạng: HOOC–CH2– CHỈ MỘT2–CH(NHỎ)2)–COOH
⇒ axit glutamic = 0,09 mol
có nHCl = 0,2 mol; NNaOH = 0,4 mol
NNaOH dư = nNaOH ban đầu– (2nglutamat + nHCl) = 0,02 mol
⇒ Chất rắn khan gồm: 0,02 mol NaOH; 0,09 mol NaOOC–CHỈ2– CHỈ MỘT2 – CH(NHỎ)2)-COONa; 0,2 mol NaCl.
m = 29,69 gam
