CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n do chúng biên soạn nhằm hướng dẫn học sinh viết phương trình phản ứng từ C2H4 sản xuất PE (nhựa pôlyetylen). Hi vọng sẽ giúp các em có đáp án chính xác và học tập tốt hơn.
1. Phương trình phản ứng điều chế nhựa PE từ C2H4:
Nhựa PE hay còn gọi là polyetylen (−CH2−CH2−)n
nCH2=CH2(−CH2−CH2−)n
– Điều kiện điều chế nhựa PE từ C2H4: Điều kiện để xảy ra phản ứng trên là nhiệt độ cao, áp suất cao và chất xúc tác thích hợp.
– Cách thực hiện phản ứng điều chế nhựa PE từ C2H4
Ở nhiệt độ cao, áp suất cao và tác dụng thích hợp, các phân tử này kết hợp với nhau để tạo thành các phân tử polyetylen (PE) có chuỗi rất dài và trọng lượng phân tử cao.
– Hiện tượng nhận biết phản ứng của C2H4 với PE: Sau phản ứng ta thu được sản phẩm có mạch rất dài và phân tử khối lớn.
2. Tìm hiểu về CH2:
2.1. Định nghĩa của anken là gì? Tương đồng – đồng phân và danh pháp:
Theo SGK Hóa học 11 (NXB Giáo dục Việt Nam) có định nghĩa rất rõ ràng: “Anken là những hiđrocacbon mạch hở mà trong phân tử có một liên kết đôi C=C”.
Một. Dãy đồng đẳng anken:
Etylen (CH2=CH2) và các chất sau đây có công thức phân tử C3H6, C4H8, C5H10… có tính chất tương tự etilen tạo thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung CnH2n (n >=2) được gọi là anken hoặc oletin.
b. đồng phân:
Tìm hiểu về đồng phân của anken, chúng ta sẽ đi tìm hiểu sâu hơn về đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học của nó.
Đồng phân cấu tạo: Etylen và propilen không có đồng phân anken. Từ C4H8 trở đi người ta áp dụng công thức phân tử của các đồng phân anken về vị trí liên kết đôi và mạch cacbon.
Đồng phân hình học: Trong phân tử anken, mạch chính là mạch cacbon dài nhất chứa liên kết đôi C=C. Các anken mà mỗi nguyên tử carbon trong liên kết đôi được liên kết với hai nhóm nguyên tử khác nhau sẽ có sự phân bố không gian khác nhau của chuỗi chính xung quanh liên kết đôi. Chính những sự phân bố khác nhau đó đã tạo nên những đồng phân về vị trí không gian của các nhóm nguyên tử được gọi là đồng phân.
Đồng phân Cis: Đồng phân có chuỗi chính ở cùng phía với liên kết C=C.
Đồng phân trans: Đồng phân có chuỗi chính nằm ở hai phía khác nhau của liên kết C=C.
c. Danh pháp của anken là gì?
Danh pháp anken bao gồm tên thông thông thường và tên thay thế.
Cách đọc anken thông thường: Gọi sau ankan nhưng đổi đuôi “an” thành “ilen”. Ví dụ như etilen (C2H4), propylen (C3H6), butilen (C4H8).
Tên thay thế của anken: Bắt nguồn từ tên ankan tương ứng bằng cách đổi đuôi “an” thành “en”. Từ CH4 trở đi, trong tên của anken phải thêm số chỉ vị trí nguyên tử cacbon thứ nhất chứa liên kết đôi. Các chuỗi carbon được đánh số từ phía của liên kết đôi gần nhất.
Các quy tắc được tóm tắt như sau:
Chọn mạch C dài nhất và chứa liên kết đôi làm mạch chính.
Đánh số chuỗi chính C từ phía sau gần liên kết đôi nhất.
Gọi tên chúng theo thứ tự: Số vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên C mạch chính + Số liên kết đôi + en.
2.2. Tính chất vật lý của anken:
Khi chọn tính chất vật lý quan trọng của cả hai anken, không thể bỏ qua một số tính chất quan trọng sau:
Ở điều kiện thường, các anken từ C2H4 đến C4H8 đều là chất khí; từ C5H10 trở đi là chất rắn hoặc chất lỏng.
Nhiệt độ nóng chảy, tính dẫn nhiệt, khối lượng riêng của anken tăng khi phân tử khối tăng.
Tất cả các anken đều nhẹ hơn nước (D < 1g/cm3).
Anken không tan trong nước.
2.3. Tính chất hóa học của anken:
Liên kết đôi C=C gồm một liên kết σ và một liên kết π (liên kết π kém bền hơn liên kết σ) nên dễ bị phân cắt gây ra tính chất hóa học đặc trưng của anken nên dễ tham gia phản ứng cộng tạo hợp chất không cộng được.
-Phản ứng bổ sung
Phản ứng cộng anken gồm phản ứng cộng hiđro, phản ứng cộng halogen và phản ứng cộng HX.
Phản ứng cộng hiđro của anken: Khi đun nóng với kim loại niken kích thích (hoặc bạch kim/sọc), anken cộng với hiđro để tạo thành ankan tương ứng. Ví dụ: CH2=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH3 (Điều kiện: Ni, nhiệt độ)
Phản ứng cộng halogen: Tiến hành thí nghiệm cho từ từ etilen vào dung dịch brom, màu đỏ nâu của dung dịch nhạt dần. Ta có phương trình sau: CH2=CH2 + Br2 (đỏ nâu) → CH2Br-CH2Br (1,2-đibromethane, không màu)
Tiếp tục ghi dung dịch brom vào cốc đựng anken (lỏng), quan sát thấy dung dịch brom mất màu. Ta có phương trình phản ứng sau: CnH2n + Br2 → CnH2nBr2
Phản ứng cộng HX: Anken cũng tham gia phản ứng cộng với nước, hiđro halogenua (HBr, HCl, HI) và với axit mạnh. Một số ví dụ minh họa: CH2=CH2 + H-OH → CH3-CH2-OH (Điều kiện H+) hoặc CH2=CH2 + H-Br → CH3-CH2-Br
Anken có cấu hình phân tử không đối xứng khi phản ứng với HX có thể cho hỗn hợp 2 sản phẩm. Ví dụ:
CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3 (2-brompropan – sản phẩm chính)
CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CH2-CH2Br (1-brompropan – sản phẩm phụ)
Quy tắc cộng HX hay còn gọi là quy tắc Maccopnicop (Markovnikov) như sau:
Nguyên tử H sẽ gắn với nguyên tử carbon thấp hơn, cụ thể là C trong liên kết đôi với nhiều H hơn.
Nhóm halogenua (X) sẽ gắn với nguyên tử cacbon bậc cao hơn, cụ thể là C ở liên kết đôi có ít H hơn.
Sản phẩm chính của phản ứng là sản phẩm tạo thành tuân theo quy tắc Maccoph.
-Phản ứng trùng lặp
Ở nhiệt độ cao và hiệu quả với chất xúc tác phù hợp, các anken phân tử có thể kết hợp với nhau để tạo thành chuỗi rất dài có trọng lượng phân tử cao.
Ví dụ:
… + CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+…→… -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-… (Điều kiện: Nhiệt độ, p, xúc tác)
Phương pháp viết tắt như sau:
nCH2=CH2 → (-CH2–CH2-)n (Polyetylen hoặc PE)
Phản ứng trùng hợp là một loại phản ứng trùng hợp, là quá trình nối nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau lại với nhau để tạo thành những phân tử rất lớn, gọi là polime. Trong đó:
Chất thứ nhất (CH2=CH2) là monome.
-CH2–CH2– là mắt xích của polime.
n là hệ thống các số trùng lặp.
– Phản ứng oxi hóa
Oxi hóa hoàn toàn và oxi hóa không hoàn toàn cũng là một trong những tính chất hóa học quan trọng của anken.
-Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Khi đốt cháy bằng oxy, etylen và các đồng loại của nó sẽ cháy và tỏa nhiệt.
CnH2n + 3n/2 O2 → nCO2 + nH2O
Oxi hóa không hoàn toàn anken
Để làm rõ sự oxi hoá không hoàn toàn của anken, chúng em tiến hành thí nghiệm Sục khí etilen vào dung dịch KMnO4. Quan sát thấy màu phân nhạt dần và có sự kết hợp màu nâu đen của MnO2.
Ta có phản ứng sau:
3CH2=CH2 + 4H2O + 2KMnO4 → 3HO-CH2-CH2-OH + 2MNO4 (xung đột) + 2KOH
2.4. Ứng dụng của anken:
Anken và dẫn xuất của chúng là nguyên liệu để sản xuất hóa chất. Một số ứng dụng quan trọng của anken là:
Dùng trong chiếu sáng, ống dẫn nước, bình chứa… bằng cách sao chép các hợp chất etylen, propylen, butilen… để thu được polime.
Anken còn được dùng trong sản xuất ancol, dẫn xuất halogen và một số chất khác.
Monome được chuyển hóa từ etilen để tổng hợp hàng loạt polime đáp ứng nhu cầu đa dạng của đời sống và kỹ thuật.
2.5. Phân biệt anken và ankan:
Để phân biệt anken với ankan ta dùng dung dịch brom. Khi cho nước brom vào cốc chứa anken (chất lỏng) thì dung dịch brom bị mất màu, còn ankan không làm mất màu dung dịch brom.
Ngoài nước brom ta còn có thể dùng thuốc tím (KMnO4) để nhận biết anken. Các anken làm mất màu dung dịch thuốc tím nên dễ nhận biết.
3. Bài tập liên quan và cách giải:
Bài 1. Cho nhận xét sau:
A. Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon.
B. Trong hợp chất hữu cơ, cacbon luôn có hóa trị IV.
C. Mọi hợp chất hữu cơ đều có trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử.
D. Trong hợp chất hữu cơ, oxi có hóa trị I hoặc
Phát biểu nào sau đây không đúng?
TRẢ LỜI DỄ DÀNG
Bài tập 2: Cho các mệnh đề sau:
A. Điều chế etilen trong phòng thí nghiệm bằng cách đun nóng etilen với H2SO4 đặc đến khoảng 170oC
B. Tất cả các ancol khi đun nóng với H2SO4 đặc ở khoảng 170oC đều cho anken
C. Đun nóng ancol với H2SO4 đặc ở khoảng 140oC sẽ thu được ete
D. Ở nhiệt độ cao, áp suất cao và có xúc tác thích hợp, các phân tử etilen kết hợp với nhau tạo thành phân tử mạch rất dài và phân tử lớn gọi là poli etilen (PE).
Phát biểu nào sau đây không đúng?
Câu trả lời là không
Giải thích:
Một số rượu như CH3OH hoặc (CH3)3C-CH2OH. Không có sự tách nước tạo ra anken (chỉ tạo thành este).
Bài 3: Tiến hành trùng hợp 26 gam styren, hỗn hợp sau phản ứng tác dụng với 500 ml dung dịch Br2 0,15M, thêm dung dịch KI dư thu được 3,175 gam iot. Hãy cho biết khối lượng polime sinh ra là bao nhiêu:
A. 12,5.
B.24.
C.16.
Đáp án chi tiết
TRẢ LỜI DỄ DÀNG
Giải thích:
Có nStiren = 0,25 mol; nBr2 = 0,075 mol; nI2 = 0,0125
Stiren + Br2 → Stiren-Br2 (1)
Br2 + 2KI → 2KBr + I2 (2)
⇒ nBr2 dư = nI2 = 0,0125 mol
⇒ nBr2(1) = nStiren dư = 0,0625 mol
⇒ mpolyme = mStiren ban đầu – mStiren dư = 19,5 g
