Đồng phân là gì? Có mấy loại đồng phân? Cách viết đồng phân?

1. Đồng phân là gì?

Đồng phân là hiện tượng trong đó hai hay nhiều phân tử được tìm thấy có cùng công thức phân tử.

Những phân tử này có cùng số lượng và loại nguyên tử. Chúng chỉ khác nhau về cách sắp xếp các nguyên tử. Chúng là những phân tử có cấu trúc khác nhau. Những phân tử này được gọi là đồng phân.

Đồng phân là những phân tử có cùng công thức phân tử nhưng công thức cấu tạo khác nhau.

Các chất đồng phân có tính chất vật lý khác nhau.

Các đồng phân trong cùng dãy đồng đẳng có cùng nhóm chức. Do đó, chúng có tính chất hóa học giống nhau.

2. Có bao nhiêu loại đồng phân?

2.1. Đồng phân hình học:

Trước khi tìm hiểu về đồng phân hình học, cần tìm hiểu về đồng phân lập thể, vì đồng phân hình học là một loại đồng phân lập thể:

đồng phân hình học là đồng phân mà trật tự liên kết giữa các nguyên tử giống nhau, nhưng sự sắp xếp của các nguyên tử trong không gian thì khác nhau. Liên kết đôi trong anken không tự do xoay do bản chất của liên kết. Do đó, có hai cách khác nhau để xây dựng phân tử 2-butene (xem hình bên dưới). Hình ảnh dưới đây cho thấy hai đồng phân hình học, được gọi là cis -2-buten và Dịch -2-buten.

Đồng phân hình học của 2-Butene

đồng phân cis có hai nguyên tử hydro đơn lẻ ở cùng một phía của phân tử, trong khi đồng phân Dịch có chúng ở hai phía đối diện của phân tử. Trong cả hai phân tử, thứ tự liên kết của các nguyên tử là như nhau. Để các đồng phân hình học tồn tại, phân tử phải có cấu trúc ổn định ngăn cản sự quay tự do quanh một liên kết. Điều này xảy ra với một liên kết đôi hoặc một chiếc nhẫn. Ngoài ra, hai nguyên tử carbon phải có hai nhóm khác nhau được gắn vào để có đồng phân hình học. Propene (xem hình bên dưới) không có đồng phân hình học vì một trong các nguyên tử carbon (nguyên tử ở ngoài cùng bên trái) tham gia vào liên kết đôi có hai hydro đơn độc liên kết với nó.

Tính chất vật lý và hóa học của các đồng phân hình học nói chung là khác nhau. Giống như anken, alkynes thể hiện các đồng phân cấu trúc bắt đầu bằng 1-butyne và 2-butyne. Tuy nhiên, không có đồng phân hình học với alkynes vì ​​chỉ có một nhóm khác liên kết với các nguyên tử carbon tham gia vào liên kết ba.

2.2. Đồng phân cấu tạo:

Không giống như các đồng phân hình dạng không khác nhau về khả năng kết nối, các đồng phân cấu trúc khác nhau về khả năng kết nối, như được minh họa ở đây cho 1-propanol và 2-propanol. Hai ancol này có cùng công thức phân tử (C ₃ h _{số 8} O) nhưng vị trí nhóm –OH khác nhau dẫn đến tính chất vật lý và hóa học khác nhau.

Trong quá trình chuyển đổi một đồng phân cấu trúc này thành một đồng phân cấu trúc khác, ít nhất một liên kết phải bị phá vỡ và cải tổ ở một vị trí khác trong phân tử. Ví dụ, hãy xem xét năm cấu trúc sau đây được biểu thị bằng công thức C ₅ h _{thứ mười hai} :

Trong số các cấu trúc này, (a) và (d) đại diện cho cùng một hợp chất, giống như (b) và (c). Không có ràng buộc nào bị phá vỡ và cải cách; các phân tử chỉ cần xoay quanh trục thẳng đứng 180°. Chỉ có ba—n-pentan (a) và (d), 2-metylbutan (b) và (c), và 2,2-dimetylpropan (e)—là đồng phân cấu trúc. Vì không có liên kết nào bị phá vỡ khi đi từ (a) đến (d) hoặc từ (b) đến (c), nên các dạng biểu diễn thay thế này không phải là đồng phân cấu trúc. Ba đồng phân cấu trúc—hoặc (a) hoặc (d), hoặc (b) hoặc (c), và (e)—có các tính chất vật lý và hóa học riêng biệt.

2.3. Đồng phân quang học:

Những đồng phân lập thể không phải là đồng phân hình học được gọi là đồng phân quang học. Các đồng phân quang học khác nhau ở sự sắp xếp các nhóm thế xung quanh một hay nhiều nguyên tử của phân tử. Chúng được đặt tên vì tương tác của chúng với ánh sáng phân cực phẳng. Các đồng phân quang học được dán nhãn là đồng phân đối quang hoặc đồng phân đối ảnh.

đồng phân đối quang hình ảnh phản chiếu không thể thay thế. Một ví dụ phổ biến về đồng phân đối quang là bàn tay của bạn. Bàn tay của bạn là hình ảnh phản chiếu của nhau nhưng cho dù bạn xoay, vặn hay xoay tay như thế nào, chúng không thể chồng lên nhau.

Hai mô hình là hình ảnh phản chiếu và hoán đổi cho nhau.

Vì chúng có thể hoán đổi cho nhau nên chúng là cùng một phân tử và không phải là đồng phân.

Bàn tay của bạn và một số phân tử là hình ảnh phản chiếu nhưng không thể hoán đổi cho nhau.

Những cặp phân tử này được gọi là đồng phân đối quang.

Các đối tượng có một hình ảnh phản chiếu không thể thay đổi được gọi là không đối xứng . Khi kiểm tra một phân tử, các nguyên tử carbon có bốn nhóm duy nhất được gắn vào được coi là không đối xứng. Nhìn vào hình dưới đây để xem một ví dụ về một phân tử bất đối xứng. Lưu ý rằng chúng ta phải nhìn xa hơn nguyên tử đầu tiên được gắn vào nguyên tử carbon trung tâm. Bốn vòng tròn biểu thị bốn nhóm duy nhất được gắn vào nguyên tử carbon trung tâm, không đối xứng.

Một carbon bất đối xứng có bốn nhóm duy nhất gắn liền với nó

Epimer là một nhóm con của các đồng phân không đối xứng chỉ khác nhau ở một vị trí. Tất cả các epimer đều không phải là đồng phân đối ảnh nhưng không phải tất cả các đồng phân không đối ảnh đều là epime.

Các epime có cách sắp xếp khác nhau xung quanh một nguyên tử, trong khi cách sắp xếp xung quanh các nguyên tử khác là giống nhau.

Sơ đồ thể hiện sự phân chia các đồng phân lập thể (còn gọi là đồng phân quang học)

3. Cách viết đồng phân:

đồng phân trong ankan

– Đồng phân trong ankan bắt đầu với các phân tử có nhiều hơn ba nguyên tử cacbon. Metan, etan và propan không có đồng phân.

– Đồng phân ankan chỉ khác nhau về cách sắp xếp các nguyên tử, cấu tạo phân tử mạch thẳng Và mạch nhánh .
Ví dụ, butan, C ₄ h _mười có hai đồng phân hiển thị dưới đây.

Sử dụng các bước sau đây để giúp bạn vẽ công thức cấu trúc cho các đồng phân của ankan.

Bước 1: Sử dụng tổng số cacbon đã cho trong công thức phân tử để vẽ tất cả các bộ xương cacbon chuỗi thẳng và chuỗi nhánh có thể có. Điều này được thực hiện bằng cách thay đổi số lượng nguyên tử carbon trong chuỗi thẳng và phân nhánh.

Bước 2: Đối với mỗi khung cacbon, đặt các liên kết đơn xung quanh mỗi nguyên tử cacbon để đảm bảo rằng mỗi nguyên tử cacbon có bốn liên kết.

Bước 3: Hoàn thành cấu trúc bằng cách đặt một nguyên tử hydro trong mỗi liên kết đơn.

Ví dụ về các đồng phân trong ankan:

Vẽ tất cả các đồng phân của C ₅ h _{thứ mười hai} .

Giải pháp:

Bước 1: Vẽ tất cả các bộ xương carbon có thể.

Bước 2: Đặt các liên kết đơn xung quanh mọi nguyên tử carbon. Hãy chắc chắn rằng mỗi nguyên tử carbon có bốn liên kết.

Bước 3: Đặt một nguyên tử hydro trong mỗi liên kết đơn.

4. Bài tập ví dụ về đồng phân:

Câu 1: Cặp chất nào sau đây là đồng phân của nhau?

Hồi đáp

Một. Vì cả hai cấu trúc đều có cùng công thức (C 6 H 12 ) và chúng có cùng khả năng liên kết, nhưng có sự sắp xếp khác nhau của các nguyên tử trong không gian, nên chúng là các đồng phân cấu tạo.

b. Vì cả hai cấu trúc có cùng công thức (C 2 H 6 O) nhưng các liên kết khác nhau nên chúng là đồng phân cấu trúc.

c. Vì cả hai cấu trúc đều có cùng công thức (C 3 H 9 Br) và cùng khả năng kết nối nhưng cấu trúc bên trái có hóa học lập thể R và cấu trúc bên phải có hóa học lập thể S, nên chúng là các đồng phân lập thể được gọi là đồng phân đối quang.

Câu 2: Cặp chất nào sau đây là đồng phân của nhau?

Trả lời:

a) Vì cả hai cấu trúc đều có cùng công thức (C ₂ h ₆ O) nhưng khác nhau ở liên kết đôi nên là đồng phân cấu tạo.

b) Cả hai cấu trúc đều có cùng công thức và khả năng liên kết như nhau nhưng cấu trúc bên trái có ( RẺ , S ) hóa học lập thể và cấu trúc bên phải có (S, S) hóa học lập thể, chúng là các đồng phân lập thể không phải là đồng phân đối ảnh.

c) Đều có cấu tạo và khả năng liên kết giống nhau nhưng khác nhau về tính chất lập thể nên chúng là đồng phân lập thể. Vì cái bên trái là (R,S) và cái bên phải là (S,R), nên chúng là ảnh phản chiếu không thể thay thế của nhau và của các đồng phân đối ảnh.